Dopo il disco d'oro con Songs from the labyrinth (con oltre 80 mila copie vendute solo in Italia), Sting pubblica un nuovo progetto: If on a Winter's Night.
Questo nuovo album appare come un naturale proseguimento del precedente: presenta infatti uno stile pop che accomuna i brani contenuti, tutti dedicati alla stagione invernale che viene "narrata" in modo introspettivo e profondo.
Così commenta il cantante a proposito del tema portante dell'inverno: "Il tema dell'inverno è ricco di ispirazione e materiale. Filtrando stili diversi mi auguro che abbiamo creato qualcosa di fresco e nuovo. I nostri antenati hanno celebrato il paradosso di luce nel cuore delle tenebre, e il conseguente miracolo della rinascita e la rigenerazione delle stagioni".
L'album è stato registrato nel Febbraio 2009 nelle vicinanze della villa di proprietà di Sting sulle colline Toscane ed è nato dalla collaborazione con il produttore e arrangiatore Robert Sadin e altri importanti musicisti, tra cui il chitarrista Dominic Miller e Kathryn Tickell.
In questo lavoro, Sting è riuscito a riprendere e modificare con originalità celebri brani della tradizione anglosassone tra cui "Gabriel's Message", componimento del 1300, "The Snow it melts the soonest", canzone tradizionale di Newcastle, la sua cittadina d'origine, e "Now winter come slowly" di Purcell.