Il futuro di Felicity è già stato pianificato nei minimi dettagli. Da quando la sorella maggiore Rose è andata via, le aspettative della madre pesano tutte sulle sue spalle, e Felicity fa del suo meglio per non deluderle. Lavora duramente per avere ottimi voti e risparmiare denaro per le tasse universitarie. Ma le cose migliori della vita, spesso, sono quelle non programmate. Felicity ancora non lo sa. Una sera, però, a un ballo in maschera per beneficenza, un affascinante sconosciuto dagli occhi grigi le rovescia addosso il suo bicchiere. Felicity non immagina che quell'incontro possa avere un seguito. Né tantomeno che il goffo e misterioso ragazzo con il viso mascherato sia Alec, membro della famosissima band degli Heartbreakers. Eppure, quando, nella camera della mamma, Felicity trova alcune lettere che custodiscono tra le righe uno scioccante segreto di famiglia, sarà proprio Alec a sedersi accanto a lei per accompagnarla in un incredibile viaggio on the road alla ricerca di sua sorella. Che sia la strada giusta per trovare la felicità, e magari anche l'amore?