Diane Cruise, psicologa trentenne, dopo essere stata lasciata da quello che riteneva fosse l'uomo della sua vita, ÿ preda di una profonda depressione. Delusa per non aver realizzato i suoi sogni di quando era ventenne, medita il suicidio ma, prima di farlo, decide di abbandonare tutto per compiere un viaggio tra i luoghi e i protagonisti della sua adolescenza. Diane ÿ convinta che rivedendo i suoi primi amori del liceo e parlando con loro riuscirà a capire gli errori del passato, quelli del presente e prevedere come sarà il suo futuro. Parte così alla ricerca di Eric Katz, il suo fidanzato ai tempi dell'università , per parlargli per la prima volta chiaramente delle sofferenze che le ha causato. ÿ poi la volta di Jeff Turrin, che ÿ diventato un importante regista. Nella sua ricerca angosciosa verso il passato, Diane scopre che il suo primo vero amore ÿ morto, ma trova l'amore nel fratello maggiore di lui, Wayne.