Mentre Rupert è impegnato in una caccia al tesoro, trova una moneta magica. Dal mare intanto arriva trafelato Capitan Secchiello, sconvolto e disperato perchè la sua nave è affondata. Grazie alla monetina di Rupert il capitano riuscirà a ripartire sulla sua bella nave e per ringraziare Rupert e Bill, regalerà loro un vero tesoro!...Il DVD contiene le seguenti avventure: Rupert e un amico da aiutare + Rupert e Otis la piovra + Rupert e Capitan Secchiello + Rupert e le lucciole magiche