L'orsetto Rupert è alle prese con il suo scooter nuovo fiammante. Per aumentarne la velocità, Ping Pong usa una delle sue parole magiche, ma il risultato è che il mezzo si trasforma in uno sketeboard e inizia a correre all'impazzata tra gli alberi, inoltrandosi sempre più nella foresta... Il DVD contiene le avventure: Rupert in corsa sullo scooter + L'avventura marina di Rupert + Rupert costruisce un nido + Stella cadente + Le nuvole biricchine