"Un giorno, tanto tempo fa, molti anni prima di conoscere Elena, la vita di Stefan e Demon cambiò per sempre..."
Un quaderno dalle pagine ingiallite giace in un cassetto. Elena lo trova e comincia a leggerlo. È il diario di Stefan, il suo amore... Mystic Falls, Virginia, fine Ottocento. La vita dei fratelli Stefan e Damon Salvatore scorre tranquilla tra splendide proprietà terriere e incredibili ricchezze. Un grande affetto li unisce e i due fratelli sono inseparabili. Fino al giorno in cui nella loro vita compare Katherine, una donna incredibilmente bella e dal fascino magnetico. Da quel momento tutto cambia tra loro. Stefan e Damon inizieranno a lottare per conquistarla e inevitabilmente diventeranno rivali. Ma presto scopriranno l'amara verità: gli splendidi vestiti e i luccicanti diamanti di questa misteriosa donna nascondono un terribile segreto...