Tom, è un giovane scrittore di bigliettini di auguri, un inguaribile romantico che crede ancora nel colpo di fulmine, ed è alla disperata ricerca della donna della sua vita. Tom si innamora perdutamente di Sole, allegra e bellissima nuova segretaria del capo, che invece non crede nel rapporto duraturo. Ma 500 giorni della loro storia stravagante e bizzarra rivela che la strada per la felicità può essere imprevedibile, incontrollabile e particolarmente divertente