Film-concerto che segue i WILCO da Tulsa, Oklahoma (Cain's Ballroom) a Washington DC (9:30 club) durante il tour del 2008. E' un film di straordinaria intimità , con le telecamere in alta definizione focalizzate principalmente sul palco e spesso vicinissime al microfono di Jeff Tweedy o ai piatti di Glenn Kotche. ASHES OF AMERICAN FLAG ÿ anche uno straordinario documentario che racconta il viaggio fisico ed emotivo della band attraverso l'America. I co-registi Brendan Canty (ex-batterista dei Fugazi) e Christoph Green hanno seguito il tour bus dei Wilco lungo le strade del paese, riprendendo con il grandangolo sia la desolazione delle autostrade che la bellezza delle città . Ad ogni fermata, i filmmakers ci fanno vedere momenti di relax nel backstage o sul palco durante il soundcheck o di riposo sul tour bus, dove i membri della band ci mostrano momenti privati della loro vita on-the-road.