Molly, figlia di una leggenda del rock'n'roll, trascorre la sua esistenza vagando da una festa all'altra fino al giorno in cui si ritrova senza un soldo, truffuta dal suo commercialista. Ray ÿ una ricchissima ragazzina di nove anni, resa adulta dalla solitudine dorata in cui ÿ costretta a vivere, cui nessuna baby sitter riecs a resistere. Alla madre di Ray, sempre troppo impegnata per capire le reali esigente della figlia, sembra un'ottima idea quella di assumere Molly come baby sitter, in modo da risolvere i problemi di tutti. Iniziano così le peripezie delle due, che si troveranno a dover risolvere insieme molti problemi. Ray deve smettere di voler controllare tutto per placare la sua insicurezza, mentre Molly deve dominare gli attacchi di collera e rendersi conto di dover cominciare a pensare in modo diverso o, ancora meglio, deve cominciare a pensare. Intanto questa improbabile coppia si trova alle prese con New York, con la morte del padre di Ray, con l'amore infelice di Molly. Le due ragazze scopriranno che gli amici a volte si trovano dove meno ci si aspetta...